Tokoh utama dari cerita adalah Ryan Bingham, seorang pria yang menghabiskan waktu bekerjanya dengan berpindah dari satu kota ke kota lain dengan menggunakan jasa penerbangan dan mendapatkan segala fasilitas bagaikan seorang raja. Pekerjaan Ryan adalah membantu para perusahaan yang ingin melakukan pengurangan jumlah karyawan dengan cara menggantikan para atasan yang takut memecat karyawannya sendiri. Dalam setahun Ryan dapat menghabiskan waktu lebih dari 300 hari di luar kota. Sehingga tidak heran Ryan memiliki hitungan poin mileage terbang yang sangat tinggi dan dia sangat bangga akan hal itu. Bahkan dia bercita-cita untuk dapat mengumpulkan sebanyak 10.000.000 poin mileage. Namun dia selalu sendirian.
Ryan Bingham
Hingga suatu ketika, dalam salah satu perjalanannya, Ryan bertemu dengan Alex, seorang wanita karir yang karena pekerjaannya juga harus berpindah dari satu kota ke kota yang lainnya. Ryan yang sebelumnya menikmati kesendiriannya akibat berpindah-pindah kota, seakan-akan menemukan teman sepenanggungan. Bahkan Alex yang tidak hanya menarik namun juga memiliki hobby yang sama dengan Ryan yaitu mengumpulkan poin mileage dan juga menjadi anggota dari berbagai jaringan hotel dan penerbangan. Dapat diduga Ryan pun jatuh hati dan mereka berdua mulai merencanakan untuk sekali-sekali bertemu apabila tujuan perjalanan mereka sama atau berdekatan. Ibarat sepasang remaja yang sedang jatuh cinta.
Ryan dan Alex
Kegembiraan Ryan tidak berlangsung lama, ketika atasannya memanggil dia untuk kembali ke Ohama untuk sebuah meeting penting. Ternyata dalam pertemuan tersebut, sang atasan memperkenalkan seorang karyawan baru yang masih berusia belia bernama Natalie Keener. Dan sebagai seorang muda, Natalie mengusulkan sebuah sistem baru yang dapat mengurangi pengeluaran perusahaan per tahunnya sekaligus lebih efisien. Menggunakan fasilitas internet dan juga video conference, Natalie beranggapan bahwa seorang konsultan tidak harus berhadapan langsung dengan para karyawan tersebut dan bahkan mereka dapat menyelesaikan pekerjaan mereka di berbagai kota dalam satu hari saja.
Natalie Keener
Ryan sebagai salah seorang konsultan senior tidak langsung menerima sistem baru tersebut. Ketika Ryan mencoba untuk menyakinkan sang atasan bahwa sistem lama lebih baik dan lebih manusiawi. Alih-alih dia menyakinkan sang atasan, dia malah diminta untuk membawa Natalie dalam perjalanannya dan dia diminta untuk menjadi pelatih bagi Natalie. Ryan tidak dapat menolak permintaan sang atasan dan akhirnya melakukan berbagai perjalanan bersama Natalie. Kelucuan pun timbul, apalagi mengingat perbedaan umur keduanya cukup jauh. Belum lagi ditambah karakter Natalie yang bertolak belakang dengan karakter Ryan.
Natalie dan Ryan
Bagaimana jadinya Ryan yang harus melakukan perjalanan bersama Natalie? Bagaimanakah hubungan antara Ryan dan Alex? Apakah yang akan terjadi kemudian? Temukan semua jawabannya di bioskop-bioskop kesayangan kamu.